جزوه تاریخ فرهنگ و تمدن اسلام و ایران

جزوه تاریخ فرهنگ و تمدن اسلام و ایران

دانلود فایل

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

همانطور که جزوه تاریخ فرهنگ و تمدن اسلام و ایران واکنش E2 مشابه واکنش SN2 است، واکنش SN1 نیز یک آنالوگ نزدیک به نام واکنش E1 (برای حذف، تک مولکولی) دارد. واکنش E1 را می توان همانطور که در شکل ۱۱ ۲۱ نشان داده شده است، با حذف HCl از ۲ کلرو ۲ متیل پروپان فرموله کرد.

مکانیسم
مکانیسم واکنش E1. دو مرحله درگیر است که اولین مرحله محدود کردن سرعت است و یک واسطه کربوکاتیونی وجود دارد.
۱٫ تفکیک خود به خودی آلکیل کلرید سوم، یک کربوکاتیون میانی را در یک مرحله محدودکننده سرعت آهسته به دست می‌دهد.
۲٫ از دست دادن H همسایه در یک مرحله سریع، محصول آلکن خنثی را به دست می دهد. جفت الکترون از پیوند C-H به تشکیل پیوند آلکن می رود.

حذف E1 با همان تفکیک تک مولکولی شروع می شود تا کربوکاتیونی که در واکنش SN1 دیدیم به دست آید، اما تفکیک با از دست دادن H1 از کربن مجاور به جای جایگزینی دنبال می شود. در واقع، واکنش‌های E1 و SN1 معمولاً هر زمان که یک آلکیل هالید در یک حلال پروتیک با یک نوکلئوفیل غیر پایه  جزوه تاریخ فرهنگ و تمدن اسلام و ایران  درمان می‌شود، با هم اتفاق می‌افتند. بنابراین، بهترین بسترهای E1 بهترین بسترهای SN1 نیز هستند و معمولاً مخلوطی از محصولات جایگزین و حذف به دست می آیند. به عنوان مثال، هنگامی که ۲ کلرو ۲ متیل پروپان تا دمای ۶۵ درجه سانتی گراد در اتانول آبی ۸۰ درصد گرم می شود، مخلوط ۶۴;۳۶ از ۲ متیل ۲ پروپانول (SN1) و ۲ متیل پروپن (E1) به دست می آید.

شواهد زیادی در حمایت از مکانیسم E1 به دست آمده است. برای مثال، واکنش‌های E1 سینتیک مرتبه اول را نشان می‌دهند که با فرآیند تفکیک غیر مولکولی محدودکننده سرعت سازگار است. علاوه بر این، واکنش‌های E1 هیچ اثر ایزوتوپ ریم دوتایی را نشان نمی‌دهند زیرا گسیختگی پیوند C-H (یا C-D) پس از مرحله محدود کردن سرعت اتفاق می‌افتد تا در طول آن. بنابراین، ما نمی‌توانیم تفاوت نرخ بین یک سوبسترای دوتره‌شده و دویتری‌نشده را اندازه‌گیری کنیم.